从昭和时代到战争结束后的八丈岛
1945年（昭和20年）
2月
八丈岛遭美军飞机空袭
八丈岛位于以塞班岛和天宁岛为基地的美军B29轰炸机编队空袭日本本土的航线上，直至战争结束共遭到26次空袭，造成岛民11人死伤。
2月
岛民被命令撤离到日本本土。
4月
E撤离船“东光丸号”被美军潜艇击沉
“东光丸号”共载有160人（包括113名疏散岛民和伤兵等），在御藏岛以南海域被美军潜艇两枚鱼雷击中后沉没。包括政府机构人员和教职人员在内的55名岛民遇难，仅11人获救。
8月15日
日本无条件投降，太平洋战争结束
10月
美军登岛并开始炸毁炮台、阵地、炸药库等
至年底
11艘接返船抵港，大量居民返回岛内
1941年（昭和16年）
小学改为国民学校
根据推行国家主义国民教育的《国立学校令》，小学在1941年（昭和16年）改为国民学校。
12月8日
太平洋战争爆发
1944年（昭和19年）
5月
“青龙丸号”被潜艇击沉，八丈岛57名年轻人遇难
5月11日，载着伤员返回的“青龙丸号”在鸟岛附近被美军潜艇击沉，船上57名八丈岛人遇难（15人获救）。遇难者是被派往父岛建设防御工事后返回家园的年轻人。
6月
海陆空军相继进驻岛上并征用公共设施
7月
八丈岛居民开始首次撤离
政府下达截至11月撤离到日本本土的命令，约6500人撤离岛屿。
建设新机场
建设工程使用了许多被强行带来的朝鲜劳工。
1927年（昭和2年）
八丈岛利用水力发电第一次点亮电灯 1927年（昭和2年）9月，大贺乡村首次点亮电灯。次年，樫立村和中之乡村也相继通电，1929年（昭和4年）末吉村也用上了电灯。1928年（昭和3年）在三根村建成了另一座发电厂并通电。1972年（昭和47年），八丈岛东海岸发生的地震破坏了水路，45年的水力发电史就此落幕。
八丈岛海军机场启用仪式
在现在的富士中学前的富士见和丘里地区修建了海军机场，并于10月3日举行庆典。4日，两架飞机和一架水上飞机首次降落，全体岛民观摩了盛况。
1933年（昭和8年）
八丈岛安装了第一部电话
岛上各邮局开始提供电话通话服务。推出这项业务时共有61个用户，包括各政府机构、渔业协会和医院等。
1934年（昭和9年）
神凑港工程启动
在三根村出身的茂手木八百一的努力下，神凑港修复工程作为东京都的工程项目启动，神凑港也成为日本内务省的指定港口。
1936年（昭和11年）
460名游客组成的观光团乘坐东海汽船的“橘丸号”登岛
随着定期邮轮业务的发展，旅游团于1933年至1934年（昭和8年和9年）前后开始登岛。1936年（昭和11年）和1938年（昭和13年）分别有460名游客和700名游客乘坐东海汽船株式会社的“橘丸号”登岛观光。
1939年（昭和14年）
新建木制平房结构的八丈支厅厅舍
在旧厅舍原址上新建木制平房结构的八丈支厅厅舍（现八丈岛历史民俗资料馆）。