秦朝徐福渡海的传说
根据中国大陆的传说，秦始皇为求长生不老之药，曾派遣方士徐福东渡。徐福未能找到灵药，而载着500童女的船只漂到了八丈岛，载着500童男的船漂到了青岛。相传男女同住会招来海神的诅咒，因此男人们每年仅一次登上八丈岛，与女人们缔结姻缘。据说，这个故事是通过江户时代后期的通俗小说作者泷泽马琴的传奇小说流传开的。
徐福出海求长生不老之药（歌川国芳画）
徐福访东海蓬莱山图 太田纪念美术馆藏
关于八丈岛的起源有着三种不同的传说，分别源自中国大陆文化、日本本土文化和南方地区文化。虽然这些都是传说，但由此可见八丈岛因其地理位置而受到了日本本土、中国大陆、南方地区等广泛地域的影响。
八十八重姫的传说
伊豆群岛位于海洋板块上，自古以来火山喷发和造山运动频繁，人们相信这是神明的作为，将其奉为三岛（也称御岛）神祭祀。至今在伊豆半岛和伊豆群岛上仍有许多祭祀三岛神及其妃神和子神的神社。根据传说，三岛神死于三宅岛后，八位妻子之一的“八十八重姫”来到八丈岛并生下了“古宝丸”，二人因此成为八丈岛的始祖，为岛屿带来了繁荣。优婆夷宝明神社祭祀着八十八重姬（优婆夷大神）及其子古宝丸（宝明神）两位神明，并收藏着奥山宗林统治八丈岛时期供奉的木造女神坐像（八十八重姬）。
丹那婆的传说
这是以名为“丹那”的女性及其子成为岛屿始祖、在日本别无他例的母子繁衍的传说。相传古时一场大海啸席卷全岛，唯有怀着身孕的丹那幸免于难。随后她与所生的孩子一起繁衍了后代。这是西太平洋广泛流传的南方地区的一种传说，受到各界关注。然而，根据最早记录该传说的文献《旧昔综屿噺话》的记载，丹那生下的是女孩。